Vương tử Henry là cậu con trai duy nhất của vua George V không tham gia phục vụ trong Hải quân Hoàng gia, vì cả Edward, Albert và George đều có một thời gian tại trong sự nghiệp Hải quân Anh.[7] Henry theo học tại Trường Cao đẳng Quân sự Hoàng gia, Sandhurst vào năm 1919, đến ngày 16 tháng 7 thì được phong quân hàm Thiếu úy trong King's Royal Rifle Corps và thăng cấp trung úy trong Quân đoàn 10 Royal Hussars.[8] Trong những năm 1934, Henry tiếp tục được phong quân hàm Thiếu tá và được bổ nhiệm làm Đại tá Tổng chỉ huy Trung đoàn Gloucestershire. Năm 1936, anh trai của ông lên ngôi với tên gọi Edward VIII và Henry trở thành trợ lý riêng của vua Edward VIII cho đến khi Edward VIII thoái vị Henry chuyển sang phục vụ cho George VI. Sự kiện anh trai thoái vị đã khiến Henry trở thành cá nhân lớn tuổi nhất đang đứng thứ 3 trong hàng lên ngôi.[9][10]

Ngày 11 tháng 12 năm 1936, Albert lên ngôi với tên gọi George VI, với tư cách là em trai của Albert, Henry xếp phía sau hai cháu gái là Elizabeth và Margaret đang trong độ tuổi thiếu niên trong hàng ngai vàng của Anh, đã khiến Henry gia tăng đáng kể các hoạt động để phục vụ trong những năm đầu George VI lên ngôi. Sau khi Chiến tranh thế giới thứ hai bùng nổ, Henry gia nhập Lực lượng Viễn chinh Anh.[11] Vào năm 1940, Henry là đại tá của các Trung đoàn Máy bay, Pháo binh Hoàng gia và Quân đội Lãnh thổ. Đầu năm 1942, George VI đã sắp xếp một phái đoàn quân sự và ngoại giao kéo dài 4 tháng cho Henry đến Trung Đông, Ấn Độ và Đông Phi. Nhiệm vụ đến ngay sau khi con trai đầu lòng của Henry, Vương tử William ra đời và đây được coi là một chuyến đi nguy hiểm, vì quân Đức đang nhanh chóng tiến về một số lãnh thổ mà Henry sẽ đến thăm. George VI lúc đó thậm chí còn viết thư cho Nữ công tước xứ Gloucester rằng ông sẽ đóng vai trò là người giám hộ cho Vương tử William mới chào đời nếu có bất cứ điều gì xảy ra với em trai. Năm 1942, Vương tử George, Công tước xứ Kent tử nạn trong một vụ tai nạn máy bay ở Scotland, Henry đã quyết định không được cử đi thực hiện thêm bất kỳ nhiệm vụ nào có thể gây nguy hiểm. Cuối năm 1944, Henry bất ngờ được bổ nhiệm làm Toàn quyền Australia trước đây em trai ông Vương tử George, Công tước xứ Kent được bổ nhiệm trước cho chức vụ này nhưng đã qua đời.[12][13]